Opravdao je GOŠK Dubrovnik 1919. ulogu favorita protiv Župe dubrovačke, ostvario pobjedu u zadnjem kolu, te tako osvojio prvo mjesto u Županijskoj ligi za starije pionire, igrače do 15 godina. Već početkom nastavka utakmice u Gospinom polju, kad je bilo 4:0, povjerenik za natjecanja Miho Arbulić je počeo pripremati proglašenje pobjednika, donio je pokal za prvo mjesto, te zlatne medalje. Za to vrijeme rasla je prednost sastava trenera Olivera Kljajića – 5:0, 6:0, 7:0, te narasla do konačnih 8:0.
Stariji pioniri GOŠK Dubrovnik 1919. su dobili ove sezone četrnaest od šesnaest utakmica, izgubili samo jednu. Postigli 91, a primili 7 pogodaka. Najveći konkurent im je bio Hajduk 1932. s kojim su u Vela Luci odigrali 1:1, a dobili ga u Gospinom polju s 4:2. Osim Hajduka 1932. i Župe dubrovačke u Županijskoj ligi starijih pionira još su igrali BŠK Zmaj (jedini koji je uspio dobiti prvaka, 1:0 na svom Zlinju), te Jadran iz Smokvice, Orebić, Škola nogometa ‘Božo Broketa’, Neretva i Nogometna akademija Konavle, sastavi koje je, kao i Župu dubrovačku, GOŠK Dubrovnik 1919. dobio u oba ogleda, doma i vanka.
Pod vodstvom Kljajića zlatne medalje su zaslužili Luka Ruso, Lovro Obradović, Vlaho Matić, Bruno Vlahović, Denis Bešović, Antonio Cvjetović, Ivan Margaretić, Vlaho Slade, Luka Bratičević, Niko Mikulandra, Borna Kralj, Maroje Koprivica, Marin Ljevak, Matej Crnjak, Šime Šoletić, Luka Nedoh, Emanuel Kalauz, Toni Ćuić, Dominik Nadramija i Maroje Bokun.