Na startu nove sezone u Središtu Split pioniri i kadeti GOŠK Dubrovnika 1919. gostovali su u Stobreču. Pioniri su osvojili bod protiv Primorca 1929. odigravši bez pogodaka, dok su kadeti pobijedili vršnjake domaćeg sastava s 2:0. Pioniri GOŠK Dubrovnika 1919. igrali su u Stobreču u sastavu: Ljudevit Pergjoni, Ivan Grljević, Marin Marić, Matej Burum, Maro Đivić, Matej Radović (od 55. Maro Vatović), Borna Padovan (od 40. Leo Ljubenko), Miho Galjuf (od 57. Nikola Šoletić), Bruno Grčić (od 40. Nino Gjaja), Bruno Paviša i Nikša Milić (od 57. Petar Kuzman).
Kadeti GOŠK Dubrovnika 1919. su slavili pogocima Tina Vidaka u 22. te 65. minuti iz kaznenog udarca igrajući u sastavu: Leon Macanović (od 72. Hrvoje Oreč), Lukša Monković (od 69. Luka Papić), Mihael Peraica, Toni Kolendić (od 55. Mario Fraska), Domagoj Salapić, Dragan Marić, Vlaho Brailo (od 37. Luka Barčot), Maro Matić (od 69. Vlaho Capurso), Dominik Zovkić (od 55. Frano Čikato), Tin Vidak i Ante Oreč.
Mlađi pioniri GOŠK Dubrovnika 1919. su s 3:2 slavili u Dugopolju protiv vršnjaka hrvatskog drugoligaša. Orsat Brautović je pogodio za 1:0 u 3. minuti. Nakon pola sata igre GOŠK Dubrovnik 1919. je vodio s 2:0 (Dominik Tolja), a u 40. minuti Antonio Delevski je bio strijelac za 3:1. Dugopolje je ublažilo poraz već u idućoj, 41. minuti. Osim strijelaca pobjedu GOŠK Dubrovnika 1919. u Dugopolju izborili su Borna Butijer, Patrik Miladin, Ivan Kristić, Antonio Benussi, Leo Cvitanović, Mario Cvjetković, Hrvoje Šijaković, Šimun Piskulić i Lovro Rožanković.
